东晋时，会稽郡上虞县有一祝姓员外郎，家有一女视若珍宝。
女儿十三之时，欲往会稽郡城绍兴求学，父未允，于是乎伪装成卖卜者，穿着道袍、手拿卦幡，来到府门口，其父见其扮作道士，不忍揭穿，召其入府算卦。。。
算到最后，祝对其父曰：“按卦而断，还是让令爱出门的好。”
祝父见女儿乔扮男装，一无破绽，又不忍使她失望，只得勉强应允。
英台遂女扮男装，去会稽郡城绍兴求学。
途中，官道上，吃茶时邂逅了赴会稽郡城绍兴求学的会稽书生梁山伯，一见钟情、一见如故，相读甚欢，遂在草桥亭上撮土为香，义结金兰。
梁山伯为兄，祝英台为弟。
不一日，二人来到会稽城的万松书院，拜师入学。
从此，同窗共读，形影不离。
梁祝同学三年，情深似海。
祝下定心思，非梁不嫁。。。
英台深爱山伯，但山伯却始终不知她是女子，只念兄弟之情，并没有特别的感受。
祝父思女，催归甚急，英台只得仓促回乡。
梁祝分手，依依不舍。
在十八里相送途中，英台不断借物抚意，暗示爱情。
祝英台和梁山伯的家距红罗山书院十八里，因此才有“十八相送”的情节；
事实上，在封建社会中，一女子乔装为男，到学堂读书，后爱上一男同学，却害怕说出自己是女的。
父母不知道，将她另许了人家。
男同学知道她是个女的，想订婚，已经迟到了。
结果，两人都郁郁而死……
山伯忠厚纯朴，不解英台何故。
英台无奈，谎称家中九妹，品貌与己酷似，愿替山伯作媒。
可是梁山伯家贫穷，未能如期而至。
待山伯去祝家求婚时，岂知祝父已将英台许配给家住会稽郡下辖鄮县的太守之子马文才。
美满姻缘，已成沧影。